PERTEMUAN2. Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida

Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, di mana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Reaksi substitusi adalah salah satu reaksi yang penting dalam kimia organik. Reaksi substitusi dalam kimia organik dikelompokkan sebagai elektrofilik atau nukleofilik bergantung pada reagen yang digunakan, apakah suatu zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu karbokation, suatu karbanion atau suatu radikal bebas atau apakah substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatik
Substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah OH−dan gugus perginya adalah Br-.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.
                       
Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan sutau pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler.
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan.
A.    SN1 (substitusi nukleofilik unimolekuler)
Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron –  electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium.Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akanmembentuk hasil.
            Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik dan "1" memiliki arti bahwa tahap penentu laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia anorganik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif.  Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.
Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:
1.     Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel.
2.     Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3.     Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.


Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.
Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

 Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi.Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme inidisebut sebagai SN1 –  substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awalyang lambat.
B. SN2 (substitusi nukleofilik bi-molekular)
Reaksi SN2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2, jenis mekanisme utama lainnya adalah SN1.
Jenis reaksi ini sangat umum dan karenanya memiliki bermacam-macam nama, seperti "substitusi nukleofilik bimolekular", atau, di antara kimiawan organik, "substitusi asosiatif" atau "mekanisme pertukaran".
Untuk tahapan substitusi nukleofilik bimolekular, SN2 menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron. nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron karbon.



Substitusi asil nukleofilik


Merupakan reaksi substitusi yang melibatkan nukleofil dan senyawa asil. Dalam jenis reaksi ini, nukleofil - seperti alkohol, amina, atau enolat - menggantikan posisi gugus pergidari turunan asil - seperti asil halida, anhidrida asam, atau ester. Produk yang dihasilkan adalah karbonil - mengandung senyawa yang nukleofilnya telah menggantikan posisi gugus pergi yang terdapat pada derivat asil awal. Karena derivat asil bereaksi dengan berbagai nukleofil, dan karena produk dapat bergantung pada jenis tertentu dari derivat asil dan nukleofil yang terlibat, reaksi substitusi asil nukleofilik dapat digunakan untuk mensintesis berbagai produk yang berbeda.

PERMASALAHAN:

 1. Mengapa dalam reaksi substitusi untuk membedakan apakah reaksinya elektrolit ataukah reaksi nukleofilik bergantung dari reagen yang digunakan?
2. Apakah penyebab Senyawa terfluorinasi sempurna stabil pada suhu yang tinggi? Jelaskan
3. Jelaskan secara ringkas perbedaan mekanisme yang terjadi antara SN1 (reaksi substitusi nukleofilik unimolekular) dengan SN2 ( reaksi substitusi nukleofilik bimolekular)?















Komentar

  1. Dheaivontia27 Januari 2018 pukul 22.25

    assamualaikum Dara saya Dhea Ivontia akan menjawab pertanyaan anda no.3
    perbedaan mekanisme yang terjadi antara SN1 (reaksi substitusi nukleofilik unimolekular) dengan SN2 ( reaksi substitusi nukleofilik bimolekular)adalah pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi, sedangkan mekanisme SN1 tidak terjadi, pada struktur halida sekuder mekanisme SN1 dan SN2 kadang kadang terjadi, pada struktur halida tertier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi. selanjutnya pada nukleofil, pada mekanisme SN2 mekanisme reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil,sedangkan pada mekanisme SN1 mekanisme reaksi tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. terakhir berdasarkan pelarut pada mekanisme SN2 kecepatan reaksi sedikit dipengaruhi oleh kepolaran pelarut, sedangkan pada mekanisme SN1 kecepatan reaksi sangat dipengaruhi oleh kepolaran pelarut.

    BalasHapus
  2. Randa28 Januari 2018 pukul 04.18

    Assalamulaikum. Wr. Wb. Perkenalkan nama Saya Linggonilus Masturanda dengan NIM (A1C116082) ingin menjawab semampunya pertanyaan nomor 2. Apakah penyebab Senyawa terfluorinasi sempurna stabil pada suhu yang tinggi? Karena halogen (khususnya pada senyawa terfluorinasi sempurna) adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil.

    BalasHapus
  3. Ayunurkhasanah.blogspot.com28 Januari 2018 pukul 04.55

    Saya akan menjawab pertanyaan no 1. Reagen sangat penting untuk mengetahui apakah suatu zat yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah karbokation atau suatu radikal bebas. Untuk memahami Suatu karbokation atau radikal bebas atau substratnya merupakan suatu alfatik atau aromatik.pemahaman sebuah reaksi ini mampu membantu untuk memprediksi sebuah produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut.

    BalasHapus
  4. Ayunurkhasanah.blogspot.com28 Januari 2018 pukul 04.56

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  5. Unknown28 Januari 2018 pukul 04.56

    Nama saya Megawati(a1c116020) saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari nomor 1.
    substitusi elektrofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu elektrofil .Elektrofil adalah molekul yang dapan menerima pasangan elektron.Reaksi substitusi elektrofilik biasanya terjafi ada senyawa aromatik,disebut dengan reaksi substitusi elektrofilik aromatik.Benzena lebih mudah melangsungkan reaksi substitusi elektrofilik daripada nukleofilik

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Pertemuan6 Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

Gambar
Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik Senyawa organologam pertama yang ditemukan oleh cadet pada tahun 1760. Namun senyawa organometal yang ia hasilkan bukanlah hasil yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan arsen trioksida . oleh karena itulah ada yang tidak setuju dengan pendapat bahwa cadet yang pertama mensintesis senyawa organometal. Senyawa organologam adalah suatu senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam.   Senyawa organologam merupakan senyawa yang setidaknya minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan atom logam. Senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron termasuk dalam katagori ini, tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Sebagai contoh suatu alkoksida seperti (C3H7O4)Ti bukan termasuk senyawa o...
Baca selengkapnya

Pertemuan14 REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA

Gambar
REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA Penamaan molekul asam nukelat didasarkan pada sifat molekulnya yaitu asam dan tempat pertama kali molekul ini ditemukan yaitu di dalam inti sel atau nukleus = nukleat . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fungsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur protein dan metabolisme biomolekul dan komponen selular lainnya merupakan produk informasi yang sudah terprogram dalam nukleotida. RNA juga terdiri atas nukleotida yang memiliki banyak fungsi. Ribosomal RNA (rRNA) adalah komponen ribosom yang bertanggungjawab pada sintesis protein. Massenger RNA (mRNA) merupakan intermediet yang membawa informasi genetik dari suatu gen ke ribosom. Transfer RNA (tRNA) adalah molekul yang menerjemahkan informasi pada mRNA untuk menentukan asam amino spesifik. Selain gudang...
Baca selengkapnya

Pertemuan5 Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Gambar
Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk ...
Baca selengkapnya