Pertemuan3 , Mekansime terjadinya eliminasi pada alkil halida dan alkohol

Mekansime terjadinya eliminasi pada alkil halida dan alkohol



             Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang
bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan
nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu
substitusi dan eliminasi.



Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z). Alkil Halida  adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3). Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu allena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.




KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengandung halogen.

1.         Metil halida (CH3X):

2.         Alkil halida primer (1o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.

                         CH3CH2 – CH2X

3. Alkil halida sekunder (2o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.

                          CH3CH2 – CHX

                                                |

                                             CH3  

4. Alkil halida tersier (3o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.      

                                          CH3

                                            |

                              H3C – C – X

                                            |

                                         CH3

                                         
STRUKTUR ALKIL HALIDA

Ikatan C-X (karbon-halogen) : overlap antara orbital hibrid sp3C dengan orbital halogen à C mempunyai geometri tetrahedral dengan sudut ikatan ±109o.         

                                                  ↓
Halogen lebih elektronegatif dibanding karbon:
à Ikatan C – X  akan terpolarisasi: elektron ikatan ditarik lebih ke arah halogen (x) dibanding ke arah karbon (c)‏ 
à Karbon bermuatan positif parsial (d+) dan halogen negatif parsial (d-)‏

                                                 d+      d-

                                                 C       X

Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu elektrofil.
ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron (electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).

Reaksi eliminasi, yaitu pelepasan atom atau gugus atom.

Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi, dikenal dengan eliminsi E1 dan E2.

     a. Mekanisme reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut :
Tahap 1.  (lambat)
Pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.


Tahap 2   reaksi E1 berjalan cepat.
Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami.



b. Mekanisme Reaksi E2
Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2
E1
1.    membentuk karbokation
2.    karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
3.    basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)
E2
1.    nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
2.    tidak terjadi pembentukan karbokation
3.    pembentukan secara serempak


MEKANISME REAKSI ELIMINASI ALKOHOL


Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)

Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih.
reaksi alkohol dan eter
Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H2SO4 pekat
reaksi alkohol dan eter


PERMASALAHANNYA:

1.      Mengapa  pada mekanisme E1, alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain?
2.      Mengapa Pada mekanisme E2  tidak terjadi pembentukan karbokation?
3.   Faktor faktor yang mengatur reaksi eliminasi salah satunya ada kebasaan. Mengapa faktor ini penting untuk eliminasi? Jelaskan.

4.      Mekanisme E1 dan E2 terjadi pada kondisi/keadaan yang bagaimana? jelaskan

Komentar

  1. Ayunurkhasanah.blogspot.com3 Februari 2018 pukul 17.49

    Saya akan menjawab pertanyaan no 3.menurut literatur yang saya baca proses E1 dengan E2 memiliki proses yang berbeda sehingga faktor basa untuk keduanya jelas berbeda.Reaksi E1 biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi asam dan suhu tinggi) karena pada tahab ini terdapat proses pembentukan karbokation yang sebagian besar dipengaruhi oleh alkil halida. Sedangkan pada E2 dibutuhkan basa yang kuat karena alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi.

    BalasHapus
  2. Unknown3 Februari 2018 pukul 17.55

    Saya desrika nurhidayah akan mencoba menjawab no 1.
    Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain. Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena. dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.


    BalasHapus
  3. Iinayupstg3 Februari 2018 pukul 18.10

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 4 dimana mekanisme E1 terjadi pada keadaan kosentrasi rendah dengan pelarut basa dengan substrat tersier dan beresonasi. Sedangkan untuk E2 jika basa kuat berada pada konsentrasi tinggi atau substrat atau halida 1°

    BalasHapus
  4. Zelvy Amelia Murwani4 Februari 2018 pukul 04.46

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan yang kedua
    Hal itu dikarenakan Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Pertemuan6 Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

Gambar
Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik Senyawa organologam pertama yang ditemukan oleh cadet pada tahun 1760. Namun senyawa organometal yang ia hasilkan bukanlah hasil yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan arsen trioksida . oleh karena itulah ada yang tidak setuju dengan pendapat bahwa cadet yang pertama mensintesis senyawa organometal. Senyawa organologam adalah suatu senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam.   Senyawa organologam merupakan senyawa yang setidaknya minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan atom logam. Senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron termasuk dalam katagori ini, tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Sebagai contoh suatu alkoksida seperti (C3H7O4)Ti bukan termasuk senyawa o...
Baca selengkapnya

Pertemuan14 REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA

Gambar
REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA Penamaan molekul asam nukelat didasarkan pada sifat molekulnya yaitu asam dan tempat pertama kali molekul ini ditemukan yaitu di dalam inti sel atau nukleus = nukleat . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fungsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur protein dan metabolisme biomolekul dan komponen selular lainnya merupakan produk informasi yang sudah terprogram dalam nukleotida. RNA juga terdiri atas nukleotida yang memiliki banyak fungsi. Ribosomal RNA (rRNA) adalah komponen ribosom yang bertanggungjawab pada sintesis protein. Massenger RNA (mRNA) merupakan intermediet yang membawa informasi genetik dari suatu gen ke ribosom. Transfer RNA (tRNA) adalah molekul yang menerjemahkan informasi pada mRNA untuk menentukan asam amino spesifik. Selain gudang...
Baca selengkapnya

Pertemuan5 Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Gambar
Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk ...
Baca selengkapnya