Pertemuan5 Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX).

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya. Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil.

1.      REAKSI ADISI ASAM HALIDA PADA ALKENA

Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF. Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.

            Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).

Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

·         Ikatan rangkap merupakan kumpulan electron

·         Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil :  – CH3 < – C2H5 < – C3H7

·         Gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

CONTOH:

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.

2. REAKSI ADISI DENGAN HALOGEN

Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang

Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.

3.      REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.

Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana.

PERMASALAHAN: 

1. Mekanisme reaksi adisi alkena  adalah serangan electrophile pada karbon yang kurang tersubstitusi pada tahap pertama  dan serangan nucleophile pada karbon yang lebih tersubstitusi pada tahap kedua. Apa fungsi mekanisme ini?

2. Adisi hydrogen halida pada alkena untuk membuat alkil halide sering digunakan sebagai reaksi sintesis. Bagaimana prosesnya?

3. Mengapa reaksi adisi biasanya bersifat eksoterm?

4.  Kecepatan reaksi adisi terhadap senyawa karbonil?