Pertemuan13 PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA


PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA


            Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1) memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2) memiliki perbedaan susunan spasial
3) memiliki perbedaan properti (sifat).
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

       Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal. Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alcohol terbentuk dalam 1 molekul.
   monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklik.misalnya: glukosa dan fruktosa.

contoh stereokimia pada monosakarida yaitu pada pembentukan hemiasetal siklik berikut ini:





MEKANISMENYA







PERMASALAHAN:
1. Jelaskan bagaimana penentuan stereokimia pada monosakarida dengan menggunakan proyeksi haworth dan fischer?
2. Mengapa  monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklik pada proses stereokimianya?
3. Tolong jelaskan mengenai tata letak H dan OH yang berbeda pada Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya.?



Komentar

  1. Unknown19 April 2018 pukul 07.07

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke-2
    Mengapa monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklik pada proses stereokimianya, karenaAldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal, Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
    Contoh : 4-Hidroksipentanal
    Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.
    misalnya: glukosa dan fruktosa.

    BalasHapus
  2. Unknown22 April 2018 pukul 07.33

    saya akan mencoba menjawab permasalahan ke-3
    Penulisan rumus bangun menurut Fischer dianggap kurang tepat menggambarkan monosakarida. Pada rumus Fischer digambarkan gugus aldehid bebas dan empat hidroksil sekunder yang aktif optic. Dalam kenyataanya penulisan monosakarida tidak sesuai dengan struktur ini, konfigurasi cincin yang melibatkan hemiasetal antara karbon 1 dan 5 lebih tepat menggambarkan struktur monosakarida. Hemiasetal merupakan suatu jembatan oksigen sehingga membentuk cincin yang melibatkan hidroksil (OH) dari karbon nomor 5. Cara penyajian struktur monosakarida inilah yang dikenal dengan cara penyajian Haworth. Struktur cincin Howorth yang terbentuk bila beranggotakan lima disebut furanosa; cincin anggota-enam disebut piranosa. Cincin seperti itu disebut heterosiklik karena satu anggotanya atom oksigen (heteroatom). Jika gugus mereduksi terlibat dalam struktur cincin hemiasetal, karbon 1 menjadi asimetrik dan ada dua isomer yang mungkin, keduanya disebut anomer. Contoh pada glukosa dikenal anomer α-D-glukosa dan β-D-glukosa

    Posisi H dan OH pada karbon anomerik disebut α atau β ditentukan dengan mereaksikannya dengan asam borat; α -glukosa bereaksi dengan cepat sedang β -g1ukosa tidak mudah bereaksi dengan asam borat. Haworth berhasil menggambarkan rumus tersebut dalam bentuk perspektif dengan atom H dan hidroksil (OH) di atas atau di bawah bidang cincin yang letaknya tegak lurus pada permukaan kertas. Ikatan-ikatan digambarkan, tebal terletak di depan, sedang yang tipis di bagian be1akang. dapat pula dijelaskan cara pemberian symbol D dan L pada heksosa yang didasarkan pada letak karbon no 6.



    Penulisan struktur cincin Haworth beberapa monosakarida dapat dilihat pada gambar berikut.


    Penulisan struktur cincin Haworth beberapa monosakarida.
    Selain cara penulisan Fischer dan Haworth tersebut, dikenal juga cara penulisan yang lain yaitu Conformational Formula atau biasa dikenal dengan konformasi kursi. Cara penulisan ini merupakan modifikasi dari penulisan Haworth, dimana pada penulisan konformasi kursi sudut ikatan lebih diperhatikan. Seperti pada penulisan Haworth, bentuk α yaitu bila gugus OH pada atom karbon no. 1 (C1) berada di bawah, sedangkan β bila gugus OH di atas bidang.

    BalasHapus
  3. Unknown22 April 2018 pukul 14.36

    baiklah saya akan mencoba menjawab permaslahan pertama
    penentuan stereokimia monosakarida dengan menggunakan proyeksi haworth dan fischer adalah sebagai berikut :

    1) proyeksi haworth
    pada proyeksi haworth sudut valensi antara atom karbon bukan 180 tetapi 109,5. oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor 5 jika rantai di putir. pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen dikanan-atas. substituen melekat pada cincin diatas atau dibawah bidang. dalam hal ini rumus proyeksi haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cinicn monosakarida.

    2) proyeksi fischer
    pada dasarnya proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon kiral. pada proyeksi fischer adri suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertikal (tegak) dengan gugusan aldehid atau keton berada pada puncak dari rumus. dan uga dalam proyeksi fischer ini digunakan istilah dekstro (d) danlevo (l). biasanya huruf d atau/ditulis di depan nama gula sederhana. bentuk / merupakan bayangan ermin dari bentuk d. bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (ditengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak disebelah kanan, dinamakan d dan bila berada disebelah kiri, dinamakan l. pada dasarnya fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehid, dengan gugus hidroksi disebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil disebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseriladehid dan karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas. sekian ;)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Pertemuan6 Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

Gambar
Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik Senyawa organologam pertama yang ditemukan oleh cadet pada tahun 1760. Namun senyawa organometal yang ia hasilkan bukanlah hasil yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan arsen trioksida . oleh karena itulah ada yang tidak setuju dengan pendapat bahwa cadet yang pertama mensintesis senyawa organometal. Senyawa organologam adalah suatu senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam.   Senyawa organologam merupakan senyawa yang setidaknya minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan atom logam. Senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron termasuk dalam katagori ini, tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Sebagai contoh suatu alkoksida seperti (C3H7O4)Ti bukan termasuk senyawa o...
Baca selengkapnya

Pertemuan14 REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA

Gambar
REAKSI REAKSI SPESIFIK PADA NUKLEOTIDA Penamaan molekul asam nukelat didasarkan pada sifat molekulnya yaitu asam dan tempat pertama kali molekul ini ditemukan yaitu di dalam inti sel atau nukleus = nukleat . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fungsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur protein dan metabolisme biomolekul dan komponen selular lainnya merupakan produk informasi yang sudah terprogram dalam nukleotida. RNA juga terdiri atas nukleotida yang memiliki banyak fungsi. Ribosomal RNA (rRNA) adalah komponen ribosom yang bertanggungjawab pada sintesis protein. Massenger RNA (mRNA) merupakan intermediet yang membawa informasi genetik dari suatu gen ke ribosom. Transfer RNA (tRNA) adalah molekul yang menerjemahkan informasi pada mRNA untuk menentukan asam amino spesifik. Selain gudang...
Baca selengkapnya

Pertemuan5 Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Gambar
Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk ...
Baca selengkapnya